هگارد در زندگی پرهیجان، قمارباز، عاشق و دل‌بستگی، گاه خشن که پایهٔ موسیقی کشور را تشکیل می‌دهد، بود. او در ده سالگی اولین قطار باربری را سوار شد، به طور مداوم از مدرسه فرار می‌کرد و حدود هفده بار در جوانی به زندان افتاد. پرونده‌های جنایی جدی از جمله سرقت خودرو دنبال شد. او در سال ۱۹۵۹ در بین تماشاگران زندان بود وقتی جاننی کش برای نخستین کنسرت سال نو را در سان کوئنتین اجرا کرد و همانطور که بارها گفته شده است، «زندگی‌ام برای همیشه تغییر کرد.»